Изотиоцианаттар деген эмне?

Мазмуну:

Video: Изотиоцианаттар деген эмне?

Video: Изотиоцианаттар деген эмне?
Video: IT тармак. Программистер канча айлык алат. Канча айда код жазууну уйронсо болот. Мээнет жана эмгек 2024, Ноябрь
Изотиоцианаттар деген эмне?
Изотиоцианаттар деген эмне?
Anonim

Изотиоцианаттардын жалпы формуласы - R-N = C = S

Изотиоцианаттар (кычы майы) органикалык бирикмелер - антиоксиданттарN = C = S функционалдык тобун жана R - N = C = O1 күкүрт аналогу изоцианаттарын камтыйт.

Изотиоцианаттардын реактивдүүлүгү

Изотиоцианаттар, изоцианаттар сыяктуу, көмүртек атомундагы электрофилдик борбор менен гетерокумуляцияланган жана нуклеофилдүү кошулуу реакциялары менен мүнөздөлөт:

R-N = C = S + NuH R-NH-C (= S) Nu

Горчица майы изотиоцианаттардын булагы болуп саналат
Горчица майы изотиоцианаттардын булагы болуп саналат

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Изотиоцианаттар спирттер жана фенолдар менен реакцияга киргенде, тиокарбаматтар, диотиокарбаматтар тиолдор менен, аминдер менен - N, N - аминдер менен алмаштырылган тиоуреаттар, гидразиндер менен тиосимикарбазиддер жана альдегиддер менен тиосемикарбазондор пайда болот.

С-нуклеофилдер менен өз ара аракеттешүүдө изотиоцианаттар экинчилик амиддерди пайда кылат, бул кошумча изотиоцианаттын карбаньондор менен өз ара аракеттешүүсүндө (Григнард реактивдери, β-дикарбонил бирикмелеринин карбаниондору ж.б.) жүрөт.

R-N = C = S + R1MgXден R-NH-Cге (= S) R1, Жана Фридель-Крафтстын реакциясы жөнүндө:

R-N = C = S + ArH R-NH-C (= S) Ar

Горчица, Изотиоцианаттар
Горчица, Изотиоцианаттар

Изотиоцианаттар карбоксил жана тиокарбон кислоталарына жабышып, көмүртек дисульфиди же көмүртек кычкылы туруктуу эмес аралык заттар менен бөлүнүп, натыйжада экинчи амиддердин пайда болушуна алып келет:

R-NH-C боюнча R = N = C = S + R1COXH (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 ден R-NHCOR1 + CSX чейин

(X = O, S)

Изотиоцианаттар натрий борогидрити менен экинчилик тиофамамиддерге чейин RNHC (S) H, литий алюминий гидриди тиешелүү метиламиндерге RNHCH3 чейин, туз кислотасындагы цинк баштапкы аминдерге RNH2 чейин азайтылат.

Сымап кычкылынын таасири астында изотиоцианаттар изоцианаттарды пайда кылат:

R = N = C = S + HgO R-N = C = O + HgS

Кошулмалар апоптозду (рак клеткаларынын өлүмү) пайда кылат жана ылгап иштешет.

Хрен - изотиоцианаттары бар азык
Хрен - изотиоцианаттары бар азык

Изотиоцианаттардын булактары брокколи, түстүү капуста, хрен жана кара кычы данектери, капуста тукумунан чыккан жашылчалар. Бул өсүмдүктөрдүн курамында синигрин гликозилаты бар, ал гидролиз учурунда гидролизотиоцианат пайда кылат, бул кычы жана желкектин күйүп кетүүчү даамын жаратат. Кээ бир изотиоцианаттар, мисалы, фенетил изотоцианат жана сулфорафан, канцерогенезди жана шишиктин пайда болушун басаңдатышы мүмкүн.

Сунушталууда: